ぼくはこれまで転職を5回以上してきました。
結論から言うと「会社を辞めたい相談は上司にしない」
なぜなら、会社を辞めてOKとすんなり言ってくれる上司はほぼいないからです。
転職CAFEメンバー3人合わせて10回以上の転職経験があり会社を辞めたい相談回数は100回は越えてます。
今回は実際に僕も含めた転職CAFEメンバー3人が会社を辞めることを相談してみて良かった人・悪かった人の独自検証結果を紹介しています。
今回の記事を読んで頂くことで仕事を辞めるモヤモヤが明日にでも解決することができますよ!
【検証結果】仕事辞める相談して良かった人・悪かった人!「少なくとも上司はNG」

転職CAFEメンバー3人がこれまでに退職相談をしたことは合計100回以上あります。
その経験をもとに相談して良かった人・悪かった人の検証結果をご紹介します。
【ベスト3】相談して良かった人
(No.1)転職経験豊富な友人・知人
圧倒的No.1が転職経験豊富な友人/知人です。転職経験がない友人/知人だとあまり意味がありません。
転職1回経験でも良いですが2回以上経験している場合はさらに良いですね。
転職経験が豊富な人は会社で働くことを冷静に思考することができます。会社で働くことが目的ではなく豊かな気持ちで生きていくことを目的にしている人が多い傾向にあります。
実際に転職CAFEメンバー3人の意見としても仕事で輝けるか輝けないかは職場環境にかなり左右されるという意見で一致。
転職経験豊富な人に相談はおすすめです。
(No.2)転職エージェント
あなたのまわりに転職経験豊富な人がいない時は転職の専門家である転職エージェントに相談しましょう。
転職エージェントと聞くと、
と思います。実際に僕も最初は同じようなことを思ってました。確かに上記のような転職エージェントも0ではありません。
しかし、転職者に寄り添って相談に乗ってくれるエージェントもいるのも事実です。しかも、転職エージェントのほとんどが転職経験のある人が多くかなり精度の高いアドバイスをくれます。
転職市場の情報であったり自分に足りないものなどのアドバイスをもらうだけでも相談する価値はかなりありますよ。
転職エージェントについて詳しく知りたい場合は転職CAFEメンバー3人で独自調査した内容を20代向けに厳選した転職サイト/転職エージェント15選にまとめていますのでぜひ読んでみて下さい。
リクルートエージェント
【公式】https://www.r-agent.com
転職支援実績No.1☆ 20代は間違いなく登録しておくエージェント
doda
【公式】https://doda.jp
転職支援満足No.1☆特に20代30代の若手におすすめエージェント
JACリクルートメント
【公式】https://www.jac-recruitment.jp
年収600万以上・外資系企業転職を考えるなら間違いなくおすすめエージェント

(No.3)家族
第3位は家族です。家族があなたのことを1番親身になってアドバイスをくれることは間違いないですね。
しかし、家族に転職経験がなかったり親世代は終身雇用で長く1社で勤めることで出世して給料も上がっていくという考えが先にきます。
僕が以前、両親に転職相談した時には転職に失敗することが心配で背中をまったく押してくれませんでした。両親の気持ちも理解できますが客観的にアドバイスをくれないことがリスクになることもあります。
【ベスト3】相談して悪かった人
(No.1)同じ会社の上司や同僚
圧倒的相談して悪かった人No.1が同じ会社の上司や同僚です。
同じ会社の同僚でももちろん「信頼している先輩・同期」に相談しますよね。そこに罠があったりします。
僕が1社目の会社で信頼していた先輩に会社を辞めたいことを少し相談したらその時は親身になってアドバイスをくれました。
しかし、翌日まさかの上司が僕の会社辞めたいと思っていることを知っていたんです。当然ながら前日に相談した先輩が悪気なく上司に少し話をしてしまったようでした。
その後上司から直接「お前はまだ未熟なんだから何を甘えたことを考えてんだ」「もし勝手に辞めようなんてしたら許さないからな」と言われ絶句したことが、、、
同じ社内の人に相談するのはまずしないようにしましょう。
当然ながら直属の上司に相談なんかしたら全力否定されました。
(No.2)転職経験のない友人/知人
同じ会社の同僚よりはマシですが転職経験のない人に相談してもまるで意味がありません。
僕も過去に相談したことがありますが「他の会社で働いても一緒じゃない?」「どうせ給料下がるよ」「そもそもどうやって転職活動ってするの?」という回答ばかりでした。
転職経験がなく転職するつもりもない人は今の会社環境が恵まれていたりするのであなたの気持ちを理解してくれません。
そうなると最終的に意見がぶつかり合ってケンカになってしまう可能せもありますので注意が必要です。
(No.3)両親
相談して良かった人No.3でもランクインしましたがあなたのことに親身になり過ぎることが問題です。
両親の考え方にもよりますが子どもがチャレンジすることや失敗することを過剰に心配する両親がいます。
そうなると、転職することはチャレンジでもあり失敗する可能性も出てきますのでほほあなたの意見を否定してきます。
まるで相談にならずに意味のない相談相手になる可能性もあるので注意しましょう。
仕事辞める相談をしたい理由はなに?

会社辞めたいときに上司には相談せずに自分1人で決めるのがベスト。
どうしても、相談したいなら家族・友人・今の会社と関係ない先輩にしましょう。なぜなら、あなたが会社辞めたいことを社内の人に相談しても意味がないからです。
同じ会社の上司や同僚に相談すると
上記のような感情が生まれますので的確なアドバイスをあなたにしてくれるかわからないというリスクがあります。
悩みを聞いてもらいたいだけ
安易に「仕事辞めたい」なんてことを相談と受け取り方次第ではあなたがヒドイ目にあう可能性も。
仕事辞めたいと言っている→同情して優しくしてあげよう、、、
上記のようなことをイメージしていたら危ないです。
上司に相談したところ「やる気ないやつだ」「根性を叩き直してやる」となって僕にだけ毎日業務日報の指示が出ました。
今の職場環境をよくしたい
もしかしたら、「自分が仕事辞めたいと相談したら辞めないように仕事環境よくしてくれるかも⁉︎」と思ってもムダです。
あなたによほどのスキルがあったりあなたがいないと会社が立ち行かなくなるなら別です。しかし、そんなことはまずありませんよね?
給料上げてやろう、評価を良くしてやろう、やりたい仕事をまわしてやろうとはなりません!
「重要な仕事は任せれない」、「辞めたい気持ちがあるヤツが成果出すほど頑張らないかも、、、」となります。
いきなり退職伝えるのは気が引ける
今までお世話になったから1度相談してからと考えます。
あなたの中で引き止められる快感を味わいたい場合を除いて気にする必要はありません。
- 仕事辞めたいと相談して引き止められムダな時間がかかる
- 仕事辞めたいと相談してあっさり「辞めた方がいいよ」て言われる
上記2つのどちらかになります。
仕事辞めたいと相談して引き止められるパターンだと何回も何回も退職引き止めの時間確保しないといけません。
通常通りの仕事こなしながら時間確保しないといけないので結構めんどうですよ。実際に僕が引き止められた時で合計6回時間確保しました。(社内4回、飲み会2回)
ちょっと引き止めを期待して相談したら「退職日いつ?」「他の会社の方が向いてるよ」なんて言われたらある意味で心折れますよ、、、
仕事辞める相談されたとき上司はどう思う?

仕事辞めたいと相談する立場から相談される上司の立場で考えてみます。
その時に20代のチーム員から「仕事辞めたい」と相談されたときの経験をもとにご紹介。
結論から言うと、僕個人的には上司(リーダー)という立場からすると「マジ勘弁してくれよ」となります。
これが友人や何のしがらみのない同僚とかであれば興味本位で「どんな理由?」「次何がしたいの?」てなります。
「お前が情に薄いヤツだ!」と指摘されそうですが正直大半の上司が同じ気持ちだと思っておいた方がいいです。(真剣にあなたのことを思って解決策を考えてくれたらラッキーだったなぁぐらいです)
- マネジメント不足だと自分の上司に言われる
- モチベーションが下がってる部下を回復させるのは大変
- 引き止めに時間確保しないといけない
- もし本当に辞めたら後任をどうするか考える
- 後任が来るまで自分の仕事が増える
- 部下の退職、後任配属には書類作成や細かい手配がめんどう
主に上記6点が当時僕が頭抱えたことでした。
その中でも「部下のモチベーション回復」「引き止め時間確保」か1番大変なんです。きっぱり「退職します」と気持ちよく言ってくれた方がいいです!
上司として部下を引き止めることが部下にとって本当にいいことか悩みます。また個人的には20代30代は色んな会社や仕事を経験するのがいいと思っているからです。
引き止めてくる上司は保身だけを考える残念な上司の可能性も高い。仕事辞めたい相談はしない方がいいですよ。
「仕事辞めたい」相談ではなく報告で上司に伝えるときのコツ

仕事を辞めることを上司に伝える時は「相談」→「報告」で伝えることが大前提です。
退職することは自分の中では決定事項なのでその報告を今日上司にしているだけというスタンスだと余計な引き止めにもあわずにスムーズにいきます。
退職理由は引き止めに合わない理由にする
退職理由は引き止めに合わない理由にするというのはわたしの経験上、非常に重要です。
なぜなら、わたしが最初の退職のときにバカ正直に「次に良い会社が見つかったので転職します」と言ってしまい上司から引き止め・説教責めにあったからです。
その当時は純粋に良い会社から内定をもらい有頂天になっていたこともあり内心、自慢化になっていたところがありました。
それが失敗のもと。大変しつこい引き止め・説教に見舞われました。
あなたが退職理由を上司に伝える時は必ず引き止めに合わない・説教されない退職理由にしましょう。
退職後のことはほどほどに伝える
上司は必ず「退職した後どうするんだ?」と聞いてきます。
その時に「まだ決まっていません」「教えられません」などと言ってしまうと話がスムーズに進みません。
その為、ホントでもウソでも退職理由の情報をある程度伝えておくと無難です。
「親戚が経営している食品関係の営業をする予定です」
「まずは見習いとして色んな仕事をしてそれから決まる予定です」
上記のような感じでだいたいで伝えておくと良いでしょう。
退職日は明確に伝える
退職日は必ず伝えておく必要があります。当然ながら上司からは「退職日はいつを考えているんだ?」と聞かれます。
退職日を伝える時も2段階で準備しておくとより良いでしょう。
例えば、3月末までに退職できれば問題ない場合
(あなた)「3月15日で退職を考えています」
(上司)「そこまでには後任が決まらない」
(あなた)「それであれば3月25日までなら伸ばすことは可能です。しかし、25日以降に伸ばすことは難しいです。」
上記のような退職日も1発で伝えるより余裕を持たせることでより上司も動きやすくなります。
【体験談】会社辞める相談を上司にして失敗した話と成功した話

僕はこれまで転職を5回以上経験していますが転職CAFEメンバー他2人も転職経験者です。
上記3人の会社辞めることを相談して失敗した体験談と成功した体験談をリアルな内容でご紹介します。
会社を辞める相談を上司にして失敗した話
僕が1社目を辞めたいと考えているときに何も分からずに上司にいきなり相談したことがありました。
相談内容としては「求人サイトみてたらやってみたい仕事があったから会社辞めようかなと思ってます」という感じです。
その後、数日してから上司に「お前に任せたい仕事がある」と言われた仕事が5ヶ月後に社長に発表する部署の活動成果プレゼン資料でした。
これが1人で作成できるような資料ではなく他のメンバーとも協力しながら進めていく内容で「内定決まったんで辞めます」なんて言ったら全員に迷惑がかかるわけです。
結局、転職活動する時間もなくなってしまい会社を辞める想定時期からかなり遅くなってしまいました。
仕事を辞める相談は上司にするもんではないということが身に染みました、、、
会社辞めることを相談して成功した話
わたしが過去に会社を辞めることを相談したのが転職経験のある友人です。
その友人は20代にして転職経験2回ありどちらも前向きな転職でした。
わたしが「会社辞めたいと思ってる」と相談したら辞める理由を聞かれて体調不良も少しあると伝えたら「早く辞めた方がいい」と即答。
良い耐え方と悪い耐え方があるとアドバイスをくれてわたしには「今の仕事が向いてないから悪い耐え方をしても意味がない」と言ってくれたんです。
転職活動のやり方、退職が今の会社とスムーズにいかなかったときのアドバイスももらって気持ちが少し軽くなりました。
しばらく休養を取ってから転職活動をすることにして今ではあの時に勇気出して会社辞めたいと相談してよかったと思ってます。
会社辞める相談をする相手をきちんと選ぶことでその後の人生は大きくかわります。
仕事辞める相談は上司ではなく「転職エージェント/退職代行サービス」

転職エージェントへ相談
仕事やキャリアのことを無料で相談できる専門家が「転職エージェント」
転職エージェントは自らも転職を複数回経験している人も多い。しかも、転職者と多く接しているのであらゆる角度からアドバイスをくれます。
今の仕事を辞めるべきか続けるべきかを転職経験のない同僚や友人に相談しても判断できません。
リクルートエージェント
【公式】https://www.r-agent.com
転職支援実績No.1☆ 20代は間違いなく登録しておくエージェント
doda
【公式】https://doda.jp
転職支援満足No.1☆特に20代30代の若手におすすめエージェント
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年収600万以上・外資系企業転職を考えるなら間違いなくおすすめエージェント

退職代行サービス
退職代行サービスは代行を実行するにはお金が発生しますが退職の相談に関しては無料で相談ができます。
退職代行サービスは当然ながら色んな退職者を見てきています。退職者の悩みも把握しており退職する方法にも熟知しています。
退職代行サービスによっては転職エージェントと提携などもしており転職成功したら退職代行料金無料などもあるので「転職+退職」とセットで考えてみるのもアリですよ!
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退職が完了してから料金を支払いたいなら退職代行料金後払い可能の「辞めるんです」
会社辞める相談は上司はNG!相談する相手はしっかり選ぼう

会社を辞めることは一大決心であることは間違いありません。
何も考えずに勢いだけで会社を辞めることは当然ダメです。まずは自分1人でしっかりと答えを出して自分1人では判断がつき難いことを他の人に相談する流れは守って下さいね。
相談する相手は身近な会社の同僚ではなくしっかりとした転職経験豊富な人や転職エージェントにしましょう。
