上司にどうやって退職を切り出したらいいかを知りたい
今回は上記のような悩みを解決していきます。
今回の記事を担当するのは転職CAFEメンバーのチカです。

わたしは転職を3回経験している中で1番最初に退職するときにはなかなか退職を切り出せませんでした。
わたし以外にも「退職したいけど上司に退職を切り出す勇気がない」という同僚や友人を少なくとも50人以上は見てきました。
そんなわたしがこれまでの経験から退職を切り出すコツを今回ご紹介します。
退職を切り出すコツとは
- 退職を切り出すタイミング
- 退職を切り出すシチュエーション
- 退職理由
- 退職を切り出す勇気を持つ準備
主に上記の4点です。
わたしがこれまで退職を3回経験してきた体験談+友人/同僚の退職の切り出し方を見てきて自分なりに検証して導き出したコツです。
退職の切り出し方で悩んでいるのはかなりもったいない。
20代のあなたはこれから1つでも多くの経験を積む必要があります。上手に退職を切り出して早く時間にもお金にも余裕のある生活をしていきましょう。
退職が切り出せない主な原因 【3選】
退職が切り出せない人は結構います。私も最初の退職を伝えるときはドキドキしました。
今思えばなぜドキドキしたのか下記に整理してみます。
- 退職を伝えたら怒られそう
- 仕事を投げ出して逃げる感じがする
- 本当に退職して次に進んでいいか不安
退職したら怒られそう
退職を切り出せない1番の理由は「上司に怒られそう」ですね。
退職=悪という文化は日本には根強いためです。
部下が辞めたら上司の管理不足と会社からは言われますのでパワハラして引き止めることもありえます。
上司が怒り出すことはよくあります。
仕事を投げ出して逃げる感じがする
会社を辞めるタイミングは難しいです。仕事のゴールがハッキリしません。
今の仕事を完璧にこなせるわけでもなく社内でNo.1でもない。
そういう状況であれば逃げ出している感じがするのも無理はありません。
私も何も目立った成果出してないときに退職するとき思いました。
今では次の会社で成功すればOKといい意味で軽く思ってます。
本当に退職して次に進んでいいか不安
1度退職を伝えて承認されたら撤回できません。
それに対して不安になります。
次の会社に転職して成功する保証もないですしね。
私も最初の頃はよく不安になってました。
その時に考えるようにしたコツが最悪のシナリオを事前に想定しておくことです。
【想定リスク】
- 転職して上司と合わない場合
- 転職先が倒産
- 病気、ケガ
【対策】
- 生活費を計算して貯金額1年~2年分準備
- 再度転職できるよう資格を取得
- 失業保険、職業訓練、生活保護の知識取得
- 副業の準備をしておく
何かにチャレンジするときは最悪のシナリオを想定しておくことで〇〇まではOKという基準が明確になります。
この最初に最悪のシナリオを想定しておくようになり積極的に転職もできました。
さらに、転職先の仕事もクビになってもOKという自信から発言や提案もバンバンできるようになったのは自分でも驚いてます。
ぜひお試しください。
背水の陣で向かって行くことが美徳とされている日本ですが、生命保険や医療保険に多くの国民が加入している国でもあります。
(不思議な国ですね。)
あなたに向いている方はどちらですか?
向いている方を選択すると不安は消えますよ。

退職を切り出したい人のコツ 【4選】
退職を上司に伝えるときには少しのコツをしっているとあなたにとってスムーズに進みます。
- 相談ではなく報告をする姿勢
- 退職日は1次日程2次日程を準備
- 有給休暇を取得する理由を明確に
- 最初から最後まで冷静になる
相談ではなく報告する姿勢
退職を伝えるときは相談ではなく退職すると決めたので報告します!という感じにしましょう。
なぜなら、相談というとあなたが退職を迷ってるという意味が含まれるからです。
私も最初の退職のときに上司に「相談したいことがあるので明日お時間15分ほど頂けますか?」と言ったんです。
上司もいきなり改まって相談されるとなると仕事の悩みで退職した方がいいか続けていいかの相談だと思ったそうです。
上司からのパワハラ引き止めではありませんでしたが「これからどんどん成長できる」と励まされたり「一緒に頑張ろう」と言われました。
退職伝えるのを相談ベースにすると必ず引き止められます。
ましてや、上司から優しく「あの時は楽しかったなー」「お前がいてくれたからうまくいったんだよ」とか言われながら引き止められたら退職伝えるのがますますし難い感じになりますよ。
退職日は1次日程、2次日程で伝える
次の会社への入社日が決まってると思います。
コツとしては、早めの退職日をまず伝えるようにしましょう。
例えば
4月1日入社日→退職日は3月15日と伝える。
退職日を早める理由としては必ずされる引き止めに対する対処法です。
1次日程として早めを伝えておくとあなたも少し譲歩して3月20日までor3月25日までならOKですとなります。
そうすると出勤日の合間に有給休暇取得も交渉しやすくなります。(早退なども)
私は最後にまとめて有給休暇取得をするより出勤日の合間に有給休暇取得して友達とプチ旅行に行ったりしました。
ぜひ、上記のコツはおさえておくと得しますよ。
有給休暇取得の理由を明確にする
ほとんどの人が退職日前にまとめて有給休暇取得をします。
そうなると、必ず上司はすんなりOKしてくれません。
そのため、有給休暇をまとめて取得する理由を明確に準備しましょう。
例えば、
- 海外に留学する申込みしている(変更はできない、キャンセル料かかる)
- 祖父母の介護の手伝いをしないといけない
- 体調不良で療養する
上記のような仕方ない理由を準備しておくと上司もしぶしぶ認めてくれます。
最後まで冷静に意思を強くもつ
上司に退職を伝えると下記2パターンになります。(経験上どちらかにしかなりません)
- パワハラして恐怖の引き止め
- 情に訴える悲しみの引き止め
上記どちらにしてもあなたが最初から最後まで冷静に意思を強くもって対応することで上司は諦めます。
あなたが逆に怒り出しても泣き出してもよくありません。なぜなら、冷静に淡々と伝えることが相手には1番ダメージがあるからです。
何を言っても一定のトーンで返答され続けたら心折れます。上司からしても「何言ってもダメだ」となります。
退職を切り出すマナーと具体的な方法
恐らく海外にはない日本独特のマナー文化ですね。
- 退職伝えるのは3ヶ月前、ギリギリ1ヶ月前
- 最初に退職伝えるのは直属上司
- 上司に事前アポとり1対1で伝える
- 基本的に対面が理想
退職を伝えるのは3ヶ月前!(ギリギリ1ヶ月前)
退職を伝える時期がマナーとして決まってます。就業規則を見て確認するのが1番。
私は以前、就業規則に退職1ヶ月前に伝えると書いてありましたが上司から「マナーとして3ヶ月前からだ」と言われたことがあります。
転職先が決まったタイミングを第1優先でOKですが上記のようなマナーは一応存在してます。
最初に退職伝えるのは直属上司
退職を伝えるのはどんなに嫌いでも直属上司に1番に伝えるのがマナー。
私が経験した同僚の中には人事部にいきなり退職連絡をした強者がいました。
マナーを知らなかったのか上司が嫌いだったかはわかりませんが直属上司に伝えましょう。
上司に事前アポとり1対1で伝える
朝出社していきなり上司に「話があります」と奇襲をかけるやり方もあります。笑
しかし、マナーとしては事前に
「〇〇日に15分お時間頂けないでしょうか?」
とアポ取りをしてから余裕を持って退職を切り出すのがマナーです。
基本的に対面が理想
上司に対面で退職切り出せないからメールで済ませてはいけません。
退職を伝えるだけであれはOKですがマナーとしては対面で伝えます。
上司が海外行っていたり、入院、長期出張であれば電話やメールでも問題なしです。
【体験談】退職を切り出してスムーズに辞めることが出来た話
わたしがこれまでに3回退職を切り出してきた中で退職を切り出してからスムーズに退職できた体験談をご紹介します。
3回目の退職のときの話です。
3回目の退職はフリーランスとして働きたいと思ったのがきっかけです。
職場に対して特別に嫌なこともなかったのですがワクワク感もなくなってきたので1度独立して複数の仕事を経験してみようと思ったんですね。
これまで退職を2回は経験していた為に退職を切り出すコツは気持ちを強くもつことが大事だと考えていました。
その為には今の会社から以外の収入です。
アクセサリー販売、WEBライター、少額投資(個別株、投資信託)、動画編集など個人でできるビジネスをしました。
試行錯誤しながらなんとか1人で最低限暮らせる収入を稼げるようになり退職を切り出す勇気を持ちました。
当時の上司への退職を伝えるときの退職理由は地元に帰って家業を継ぐです。
これまで家業を継ぐまでに努力してきたことも伝えました。
退職日は有給休暇の残りを考えて1ヶ月後を打診。
もし後任の関係で短い場合は半月程は延ばせることも付け加えたことで上司も終始嫌な顔にはならなかったです。
有給休暇も使わせてもらいますが引き継ぎはしっかりしますと伝えて無事に1回の面談で無事退職承認勝ち取りました!
上記のように退職切り出してからスムーズに行ったのは過去2回の退職切り出しでの要領を得ていた点も大きかったです。
退職切り出し1回目はまるでうまくいかずに退職代行を使って辞めました。
もし退職代行に興味がありましたら【厳選】退職代行おすすめ10選!退職代行経験者が解説をお読み下さい。

どうしても退職を切り出せない時の対処法
退職をどうしても上司に切り出せない場合は「自分で退職を切り出すのを諦める」
退職の切り出しで毎日悩んでいる時間がもったいないです。
退職は労働者の権利として法律で認められているので本来なら悩む必要はないこと。しかし、現実はそう上手く割り切れないですよね?
そんな時は「退職代行」です。
退職代行を使えばあなたの今の悩みをすべて解決。
- 上司に怒られない
- 同僚から冷たい目で見られない
- 嫌な引き止めにあわない
- 有給休暇取得できる
- イヤミ言われながら引継ぎなし
- 有給休暇を十分に満喫できる
- 退職金貰える(退職金該当者の場合)
退職代行を使うことで上記7点を手に入れることができます。
退職はあなたの人生の通過点でしかありません。ぜひ、退職で悩まずに将来のことを考える時間に使いましょうね!
もしあなたがハラスメントを受けていて訴えて辞めたい場合は下記の弁護士法人運営の退職代行がおすすめ。

